Porta San Marco è la porta più importante della nuova cinta daziana fatta costruire da Leopoldo II dopo l'abbattimento delle mura medicee con motuproprio del 6 marzo 1835. E' caratterizzata da due torrette decorate con i simboli del commercio e della guerra.
L'arco della porta è sovrastato da un leone eseguito a Carrara da Nencini. La porta è ricca di decorazioni in marmo e ghisa, rosoni e colonne corinzie. Ai lati della porta vi sono due epigrafi che commemorano i livornesi caduti nella difesa di Livorno nelle giornate del 10 e 11 maggio 1849 e vi è il busto del martire Enrico Bartelloni.
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